Димчо Дебелянов е роден на 28 март 1887 година в Копривщица в семейството на Вельо Дебелянов и Цана Илиева Стайчина, в което е последното, шесто дете. Кръстен е на дядо си Динчо Дебелян. През 1896 г., след смъртта на бащата, семейството се премества в Пловдив при най-възрастния брат Иван. Там Димчо Дебелянов учи в „Жълтото училище“, по-късно в Пловдивската мъжка гимназия, сега Гимназия с хуманитарен профил „Св. св. Кирил и Методий“, където пише първите си стихотворения, които после изгаря.

През 1904 г. семейството на Дебелянов се преселва в София и наема квартира на ул. „Оборище“ 46. През 1906 г. в списание „Съвременност“ са отпечатани първите публикувани творби на поета: „На таз, която в нощи мълчаливи“, „Когато вишните цъфтяха“ и други, които са подписани с името Димчо Дебелянов. По това време той е на 19 години и негов кумир е Пенчо Славейков, малко по-късно и Пейо Яворов.

След 1907 г. Димчо Дебелянов сътрудничи на „Българска сбирка“, „Съвременник“, „Нов път“, „Оса“ и други издания. В хумористичните издания той печата сатирични творби с псевдоними, като Аз, Амер, Тафт, Сулбатьор и други. През есента на 1907 г. се записва в Юридическия факултет на Софийския университет, следващата година се премества в Историко-филологическия факултет, но следва само две години.

Любознателен по природа, научава френски, руски, английски език и превежда автори като Бодлер, Верлен, дори Шекспир.

В края на октомври 1912 г. Димчо Дебелянов е мобилизиран в 22-ри пехотен тракийски полк в Самоков. През Балканската война е обикновен войник (редник) в Самоков. От септември 1913 г. е преместен в Школата за запасни офицери в Княжево. Две години по-късно е произведен в чин подпоручик. В началото на Първата световна война сам настоява да бъде изпратен на фронта, макар че не подлежал на мобилизация. В края на януари (29 януари) 1916 г. заминава като доброволец на Македонския фронт, където престоява около осем месеца. През нощта на 30 септември ротата, чието командване му е поверено от няколко дни, влиза в сражение с англичаните. Подпоручик Дебелянов пада убит в това сражение на 2 октомври 1916 г., около 10 часа сутринта в боя близо до Горно Караджово (днес Моноклисия), на 29 години и 6 месеца. Погребан е на следващия ден в двора на българската църква в Демирхисар (или Валовища, днес Сидирокастро). За отличия и заслуги през втория период на войната посмъртно е награден с военен орден „За храброст“, IV степен.

През 1931 г. по инициатива на литературния кръг „Живо слово“ костите му са пренесени в родната му Копривщица. По-късно скулпторът Иван Лазаров е поканен да направи паметник на поета. При едно от посещенията си в Копривщица той видял баба Лила Паралеева (изгубила съпруг и син във войните) да седи на прага на портата си – подпряла глава на ръка и унесена в мисли. Това му дало идеята за паметника. Тъй като Лила Паралеева скоро след това починала, скулпторът използвал за модел баба Лала Душкова. Скулптурата „Майка“ е поставена на гроба на поета през 1934 г