В продължение на няколко века главната улица на Пловдив се простирала от площад Джумаята до единствения за времето си мост над река Марица. Наричала се Узун чаршия, което означава "дългата улица". През ХVІІ в. османският пътешественик Евлия Челеби я описва като улица с настилка от големи камъни, заобиколена от 880 дюкяна.

През 1841 г. според впечатленията на Жером-Адолф Бланки чаршията е била осеяна с животински трупове, месарски остатъци и други боклуци. Паянтови едноетажни и двуетажни дюкяни са закривали масивните сгради от двете страни на улицата и стеснявали до толкова улицата, че две каруци трудно се разминавали по нея.

Подобна била ситуацията на площад Джумаята до края на 1878 г., когато бараките са премахнати и площадът е разкрит в днешните си размери. През същата година по време на управлението на първия пловдивски кмет Костаки Пеев старите натрошени камъни са заменени с калдъръм.

През 1900 г. е направено първото павиране на главната улица. Паветата обаче били дълги и разположени успоредно на тротоарите, а железните шини на каруците разрушавали новоположения паваж, което налагало чести ремонти. Впоследствие той бил заменен с малки сиенитни павета.

През 90-те години на ХІХ в. търговската чаршия постепенно се разширила в посока железопътната гара, поради което станала известна като „Главна Станционна“, тъй като водела към Станцията (железопътната гара). Главната вече се простирала до Аладжа джамия, която се намирала срещу сградата на община Пловдив.

Според градоустройствения план на Йосиф Шнитер, приет през 1896 г., централната улица трябва да се простира от Цар Симеоновата градина до моста на Марица, като подобно на европейските образци нейната ширина трябвало да бъде 50 м. След редица спорове е било решено бъдещата главна да има ширина от 16 м от Цар Симеоновата градина до площад Джумая и 12 м до моста на Марица.

Реалното преустрояване на главната започнало през 1922 г., след което централната улица на Пловдив се сдобила с европейски облик.

.

Пловдив, Южната част на площад Джумаята (Княз Борис) с началото на улиците Отец Паисий и Александър І и Популярна банка Задруга

 Христо Г.Данов и професор Иван Шишманов (в средата) на тържеството по повод юбилея на книгоиздателя 1905

Днес Главната улица е дълга близо 2 километра - точно 1750 метра. Дoпpeди 6 гoдини пo Глaвнaтa нa Πлoвдив нa Джyмaя джaмия и пo Maлĸaтa глaвнa – yл. „Paйĸo Дacĸaлoв“, ce движexa aвтoмoбили, но след това тoзи yчacтъĸ стана изцялo пeшexoднa зoнa.

По-късно беше ремонтирана отсечка за пешеходци - от аптека "Марица" до покрития мост над реката и така Главната улица в Пловдив оглави класацията. 

През последните 5 години в този участък са поставени 15 000 кв. м изцяло нова европейска настилка, цветарници и лампи.

Пешеходна зона през 2015 година стана и артквартал "Капана".