Иван Димитриев Гешов е роден на 23 май 1854 г. в Пловдив в семейството на Димитрий Гешов, един от четиримата синове на известния карловски чорбаджия Иван Гешов. Негови първи братовчеди са водачите на Народната партия Иван Евстратиев Гешов и Иван Стефанов Гешов.

Иван Димитриев Гешов управлява София, докато неговият първи братовчед Иван Евстратиев Гешов е премиер на България. Близо две години кметът на столичния град се ползва с протекциите на правителството на Народната партия и на едрия български капитал.

Роденият през 1854 г. наследник на най-богатите българи и меценати на софийския университет Евлоги и Христо Георгиеви обаче ръководи в много трудно време. Това е епохата на Балканските войни. По тази причина парите са оскъдни, но каквото може, се прави, за да продължава София да работи.

Кметът Гешов открива Централната баня – днес Музей на историята на столицата (13 май 1913 г.). Завършен е строежът на 7 основни училища. Продължени са две трамвайни линии. Оформен е и е павиран пл. „Св. Александър Невски”, като пак тогава се открива и храм-паметникът, чието посторяване е истинска епопея. Общинският съвет взема решение за преодоляване на жилищните проблеми на столицата.

Умира през 1934 година в София.